A procura de um homem da perfeição na vida, no amor e na arte através da relação que mantém com uma rapariga literalmente de sonho quando adormece à noite. A imagem de Gary Shelley está a deteriorar-se de dia para dia: o seu antigo sucesso como músico pop desapareceu, o emprego a compor jingles para publicidade é degradante e pouco inspirador, a relação com a namorada, Dora (Gwyneth Paltrow) é uma luta permanente e já há quatro anos que chegou à casa dos trinta! A juntar a isto, o seu melhor amigo e antigo companheiro de banda, Paul parece ter cada vez mais sucesso...