섹시하고 신비로운 매력의 조단에게 첫눈에 반한 찰리는 평범하고 안정된 삶을 꿈꾸는 순진남. 어느 날 지하철역에서 술에 취한 조단을 구해준 순간부터 찰리의 인생은 생각지도 못한 방향으로 흘러간다. 안정적인 미래를 꿈꾸는 찰리와 어디로 튈지 모르는 자유로운 성격의 조단. 엉뚱하고 엽기적인 데이트가 이어질수록 찰리는 조단에게 더욱 빠져들고, 조단은 둘의 사랑이 이루어지기 위해서는 운명의 증거가 필요하다며 더욱 찰리를 괴롭히는데… 과연 이들의 연애는 순조롭게 이어질 수 있을까?