Jaime Elizabeth Pressly 1977. július 30-án született a kalifornii Kinston-ban, az Amerikai Egyesült Államok területén. Két testvére van: Jessica és James Pressly. Tizenegy évig járt gimnasztikai és táncórákra.
Középiskolai tanulmányait a kaliforniai Costa Mesa High Schoolban végezte, majd 14 éves korában felfedezte egy modell ügynökség és egy évvel később már Japánban modellkedett. Színésznőként és modellként is tevékenykedik még napjainkban is.
Első filmes debütálása 1997-re tehető, a Gyorsabb a törvénynél című filmben volt először alkalma megmutatni tehetségét. Legismertebb filmes alakításai közé tartozik A nevem Earl című sorozat Joy Turner karakterének megformálása, de szerepelt ezen kívül a DOA: Élve vagy holtan, a Már megint egy dilis amcsifilm és a Spancserek című vígjátékban is.
2006-2007-es években Golden Globe- és Emmy-díjra is jelölték egy-egy szerep kapcsán. Több sorozatban is látható volt az évek során, ilen például a Drága testek, a Push vagy a Nightman. Szerepelt a Mortal Kombat: Conquest-ben is, a Trash-ben, az Infernoban, A túl sok nőben majd a The Twilight Zone és a Nevelésből elégséges című sorozatban is. 2014-ben A haunted house 2. részében volt látható. A közeljövőben a Lost in Austin (201) című romantikus drámában lesz látható.
Jaime Pressly 2004-ben ment először férjhez, a szakmabeli Eric Calvohoz, majd a válást követően randizni kezdett Lawyer Simran Singh-el, akivel 2009-ben házasodtak össze. Ez a kapcsolat 2011-ben ért véget. A színésznőnek első házasságából van egy fia.